一房二卖在某些情况下可能涉及刑事犯罪，存在坐牢的风险。一般而言，若卖房者主观上具有非法占有购房款的目的，通过一房二卖骗取对方当事人财物，数额较大的，可能构成合同诈骗罪。根据相关法律规定，以非法占有为目的，在签订、履行合同过程中，骗取对方当事人财物，数额较大的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。判断是否构成合同诈骗罪，关键在于卖房者是否有欺诈故意以及是否骗取了数额较大的财物等因素。如果只是因一些客观原因导致一房二卖纠纷，通常属于民事范畴，通过民事途径解决，不涉及刑事坐牢问题。所以，一房二卖不一定会坐牢，需依据具体情形来判定其法律性质及责任。

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